十几岁从连阔和尚学拳术，1928年去南京中央国术馆在教授班学员。当时他见郭长生先生（人称郭燕子）艺精技绝，身手非凡，武德高尚，加之又是同乡，敬佩至极，欲拜郭为师学习技艺。郭长生慧眼识真，见曹确是个难得的人才，奈年龄相差无几，故知应代师徒传艺，二人兄弟相称。

  　　“根深叶定茂，本固技必荣”。郭长生对曹晏海尽授其技，将通臂、劈挂、苗刀之真传绝技顷授其爱弟。曹晏海艺海扬帆，收珠聚宝得先生艺技精髓。郭长生对曹晏海在培养训练中，不但陪着练而且还喂着打，在实战中甘愿作“喂手的”。兄弟二人校场上进拳施招，各不相让；可场下相处，情同手足，结成莫逆之交。曹晏海的功夫突飞猛进。练功中十二个枣木橛楔到地里曹晏海用激步子一口气把它都踢出来。二十几岁就得了个“草上飞”的浑名，其速快，可想而知。       

 　　1929年10月16日浙江省主席张静江等在杭州摆擂台举办了浙江国术游艺大会。有几个省4个特别市共300多人参加。这确实是一次聚国英之盛会。曹晏海参加了这次擂台赛。擂台设在市内旧藩司前学官的广场上，场中筑台，台中以白粉画出一直径三丈（9米）的圆圈作比试范围。这次比赛分表演、擂台两大类，比赛为淘汰制，抽签定序点名上台，倒地算输，三战两胜，评判委员长是李景林。

   　　比试最引注目的是刘高升和曹晏海这一对。刘高升，湖北襄阳人，当年55岁，上海永安先施公司总镖头。此前，刘到上海故意做作，以大手套笼住双手悬于额上。在英租界为包探长钱广文所见，问：“手如何”？说：“有功夫怕不慎伤人”。“何功夫”？“铁沙掌”。钱即叫人找来老城墙之城砖，试刘之掌力，刘用掌一拍砖碎如腐碴。刘在上海出名后为上海“三刘”之一（刘高升、刘百川、刘小辫儿）。来杭前曾“徒步西安，以武会友”。一路过关斩将，横扫千军。回途在南京中央国术馆表演油锤击裆、手裂对札粗的竹竿。观者无不惊叹。外号人称“铜头铁臂震江南”。来杭前，自信取胜满有把握，带着两个空箱子准备盛五千块现大洋。其弟子在上海北站为他送行，鞭炮放得满地都是，在杭州一下车，刘高升便问：“中央国术馆来参赛的是学生还是老师”。众说：“是学生”。刘哼的一声说：“学生打什么劲”。面对刘高升这员虎将，参赛者自动弃权的不知其数。曹晏海也有些胆怯。郭长生对他说：“拳无不破，惟快不破。”意发挥我之特长以快致胜。又说：“你像踢木头轱辘子似地踢他。”又鼓励他说：“宁叫他打死，别叫他吓死。”         

 　　10月22日，第三组比试，第一对便是曹晏海对刘高升。这是观众期待已久的一对。比试开始，曹想用“疾步勾子”（通背二十四势中一势腿法）胜他。可这一腿不但没把刘高升踢倒，反尔自觉腿麻木到腰胯，可见刘的硬功。曹退后两步，刘跟进，则发现刘的步法呆笨。十秒钟后曹见求胜心切，气往上冲，体力也渐不济。曹用右脚向刘胸一蹬，没将刘蹬倒，刘双手已将曹的右腿抑住，曹于是用右臂将颈夹住，被抱起的右腿向刘裆里一插，单腿站立与刘相持，然后刘向前拥，曹左脚向后单跳，突然曹施抽腿别，一转腰，将刘摔倒在地。刘不服，说：“这是摔倒的”。但曹已知刘空空如也。即说：“刘老师，我们再打好了”。台下观众拍手说：“曹晏海好汉”。曹晏海好汉。再打时，刘上前一掌，只见曹一拧腰群众未见何势，（实际用的是前劈横，因势快一般看不出）将刘击出一丈多远弄了仰面朝天。刘起身吐了两口血说：“我想不到输在小孩子身上”。曹此时说：“刘老师这回算不算输？”刘认输。军乐队奏乐。

   　　翌日晨《当代日报》第一版特写，题为《曹晏海用钥匙打开刘之铁门，内无一货》。

  　　整个比赛曹未被任何人打中一下。他技艺精纯、动作清楚，身活步快，非人所能及。与人比试最多两合必定取胜，四决以后大会出现“退让”客套，尤以中央国术馆教授班学员之间更甚，其目的之一是垄断优胜者名次；之二、同派系之同仁之间提高其名次列位。大家弄不清原因，认为曹是最强之人，屈居第四不合理，向大会提出“艺高受压”的抗议。曹晏海这次获得奖金550元大洋。获中华体育会赠银盾“武德可风”一具。

         得胜回来的曹晏海给郭长生买了块德国金壳手表以示酬谢。时间不长又在上海举行了一次擂台赛。这次比试曹晏海再显身手，过关斩将，力克群雄，夺得本次擂台赛的第一名。除得奖金外，还获五件奖品，其中有当时的上海市市长张群题赠的银塔一尊，上写：“上海国术比赛大会，第一奖”，中间“我武维扬”四个大字，落款：“市长张群赠”。黄金荣题赠的银盾一具上款“第一名，曹晏海同志英鉴”中间“孔武有力”四个大字，下款“黄金荣题赠”。还有杜月笙题赠的银盾一具；上款“第一名，曹晏海同志项鉴”。中间“有勇知方”四个大字，下款：“杜月笙题赠”。除此之外还有张家林题赠的银盾等。

   　　上海擂台赛曹晏海取得冠军和以后充分显示了曹的非凡武功和精纯技艺：受到各路督军和各省主席的赏识，争相聘请为国术教官。浙江省主席张静江聘请曹晏海为教官。兼随从副官。1937年又由杭州调江西庐山，任陆军军官训练团一级国术教官。1938年秋患病在江西庐山去世。